เดิมอำเภอตะกั่วป่า มีฐานะเป็นจังหวัด (จังหวัดตะกั่วป่า) เมื่อปี พ.ศ. 2474 จังหวัดตะกั่วป่าได้ถูกยุบรวมกับจังหวัดพังงา เรือนจำอำเภอตะกั่วป่าก็ต้องโอนไปขึ้นกับเรือนจำจังหวัดพังงา เรือนจำจังหวัดตะกั่วป่าก็เป็นอันสิ้นสภาพไป

ต่อมา หลักฐานไม่ปรากฎแน่ชัดว่าวันเดือนปีใด ได้มีเรือนจำศาลแขวงอยู่ในความปกครองของสถานีตำรวจภูธรตะกั่วป่า ครั้นเมื่อปี พ.ศ. 2481 ทางราชการได้ประกาศตั้งเรือนจำอำเภอตะกั่วป่าขึ้น และได้จัดสรรเงินงบประมาณมาให้จัดสร้างเรือนจำ มีรั้วเรือนจำ ที่ทำการเรือนจำ เรือนขังชาย เรือนขังหญิง เรือนพยาบาล โรงครัว โรงเลี้ยง ป้อมยาม นับว่าครบทั้งชุด ภายในวงเงิน 10,000.00 บาท (หนึ่งหมื่นบาทถ้วน) ทางด้านเจ้าหน้าที่ กรมราชทัณฑ์ได้แต่งตั้งให้ "นายดาบชม ฉัยยากุล" ตำแหน่งผู้คุมเอกมารักษาการในตำแหน่งพัศดีเป็นคนแรก สมัยพันตรีหลวงเชวงศักดิ์สงคราม เป็นอธิบดีกรมราชทัณฑ์ กิจการของเรือนจำในสมัยนั้นดำเนินไปตามปกติไม่มีการเปลี่ยนแปลง และต่อมากรมราชทัณฑ์ ได้แต่งตั้งให้ผู้มาดำรงตำแหน่งพัศดี ต่อจาก นายดาบชม ฉัยยากุล ซึ่งมีนามลำดับต่อไปนี้

ตำแหน่งพัศดีเรือนจำ

       
นายดาบชม ฉัยยากุล   พ.ศ. 2481 - 28 กุมภาพันธ์ 2482
นายดาบ ม.ร.ว.อัฐไชย สายสนั่น ตั้งแต่ 1 มีนาคม 2482 - 31 ตุลาคม 2483
นายชื่น อุปถัมถ์ ตั้งแต่ 1 พฤศจิกายน 2483 - 31 กรกฎาคม 2484
นางวงศ์ บุณโยรส ตั้งแต่ 1 สิงหาคม 2483 - 30 กันยายน 2484
นายวิชิต ประดิษฐาน ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2484 - 28 กุมภาพันธ์ 2485
นายฉิม ทองใบ ตั้งแต่ 1 มีนาคม 2485 - 31 พฤษภาคม 2486
ว่าที่ ร.ต.ศิริ ชุณหประไพ ตั้งแต่ 1 มิถุนายน 2486 - 28 กุมภาพันธ์ 2489
นายเพชร พันธุมณี ตั้งแต่ 1 มีนาคม 2489 - 30 เมษายน 2491
นายนพรัตน ศรีตระกูล ตั้งแต่ 1 กรกฎาคม 2491 - 30 เมษายน 2493
นายประเสริฐ คุณนาม ตั้งแต่ 1 พฤษภาคม 2493 - 30 เมษายน 2500
นายส่ง อำไพ ตั้งแต่ 1 พฤษภาคม 2500 - 31 ธันวาคม 2503
นายสนั่น ณ นคร ตั้งแต่ 1 มกราคม 2504 - 15 พฤษภาคม 2505
นายอิทธิชัย ศรเดช ตั้งแต่ 15 พฤษภาคม 2505 - 3 มีนาคม 2507
นายอำนวย ส่งเจริญ ตั้งแต่ 3 มีนาคม 2507 - 14 มิถุนายน 2510
นายอารี รอดเรืองเดช ตั้งแต่ 14 มิถุนายน 2510 - 5 ธันวาคม 2514
นายเสริม คำสีสังข์ ตั้งแต่ 5 ธันวาคม 2514 - 25 มกราคม 2517
นายขจัด บัวกระจาย ตั้งแต่ 25 มกราคม 2517 - 21 มกราคม 2520
นายเสริม นำนาผล ตั้งแต่ 21 มกราคม 2520 - 29 ตุลาคม 2524
นายอุดม วันบันเทิง ตั้งแต่ 29 ตุลาคม 2524 - 15 ตุลาคม 2528

สมัยนายนายวงศ์ บุณโยรส ดำรงตำแหน่งพัศดี ได้ดำเนินการก่อสร้างเรือนจำ พอประทังไป ได้ดังนี้ รั้วเรือนจำฯ ใช้ไม้กลมทำเสาและไม้เคร่า กั้นสังกะสีโดยรอบทั้ง 4 ด้าน แต่ยังไม่ได้เทปูนซีเมนต์รับตีนสังกะสีด้านหลังเรือนจำซึ่งเป็นที่ต่ำ ตีนรั้วสังกะสีสูงห่างจากพื้นดินประมาณ 24 นิ้ว ทางเรือนจำฯ ได้ใช้ลวดหนามกั้นเอาไว้ ที่ทำการเรือนจำฯ สร้างแบบทรงไทยชั้นเดียว หลังคามุงกระเบื้องฉลามตัด กั้นไม้กระดานโดยรอบ มีห้องทำงานของพัศดีโดยเฉพาะ ประตูในประตูนอกยังไม่มี เพียงแต่เอาไม้ไผ่มากั้นไว้ สมัยนั้นเรือนขังชายได้สร้างขึ้นเพียงมุงหลังคาและเทพื้นเสร็จ 1 ด้าน นำเอาสังกะสีมากรุเป็นผากั้นชั่วคราวให้ผู้ต้องขังได้นอน สิ่งก่อสร้างอื่น ๆ ไม่มี และก็ไม่ได้สร้างอะไรเพิ่มเติม จนกระทั้ง นายฉิม ทองใบ ผู้คุมโท มารักษาการพัศดี ก็เกิดสงคราม อุปกรณืการก่อสร้างขาดแคลน จึงไม่ได้สร้างอะไรเช่นกัน ต่อมากรมราชทัณฑ์ได้ส่งตัง ว่าที่ ร.ต.ศิริ ชุณหประไพ ซึ่งเป็นช่างของกรมฯ มาดำรงตำแหน่งพัศดี เพื่อควบคุมงานก่อสร้างโดยตรง และสมัยนี้กรมฯ ได้ย้ายผู้ต้องขังจากเรือนจำกลางบางขวางมาให้ แต่าปรากฏว่าเงินค่าก่อสร้างของเรือนจำฯ ยังมีเหลืออยู่ที่จังหวัด 1,000 บาทเศษ จึงเบิกส่งให้กรมฯ จัดซื้ออุปกรณ์การก่อสร้าง เช่น ปูน ตาปู และอื่น ๆ ส่งมาให้และได้ดำเนินการก่อสร้างเรือนขังชายจนสำเร็จ ทั้งได้เทปูนรับตีนสังกะสีของรั้วเรือนจำฯ ทั้ง 4ด้าน พร้อมกับได้สร้างเรือนขังหญิงขึ้น 1 หลังอีกด้วย นอกจากนี้ ยังได้รื้อจวนผู้ว่าราชการจังหวัดตะกั่วป่าเดิม มาสร้างบ้านพักพัศดีได้ 1 หลัง

งานธุรการสมัยนั้น ยังไม่มีอะไรมาก ด้านการเงินก็มีเพียงบัญชีเงินสดเล่มเดียว สมัยสงครามทางราชการได้กำชับให้ข้าราชการทำสวนครัว ตลอดจนใช้แรงงานผู้ต้องขังในด้านนี้ด้วย เงินลงทุนไม่มี ทางเรือนจำไปเครดิตเมล็ดพันธ์ต่าง ๆ มาจากร้านจำหน่ายในตลาดมาก่อน และดำเนินการจนได้กำไรเป็นเงินทุนหมุนเวียน จึงได้รายงานกรมฯ เกี่ยวกับรายได้ผลประโยชน์ตลอดมาโดยรายงานเป็นงบเดือน งบ 6 เดือน

สมัยต่อมาก็ไม่มีอะไรเปลี่ยนแปลง เพียงผู้ดำรงตำแหน่งพัศดี ประคองไว้โดยซ่อมแซมของเก่ามิให้ชำรุดเสียหายเท่านั้น จนมาถึงสมัย นายประเสริฐ คุณนาม พัศดี สมัยนี้ได้ขุดบ่อเลี้ยงปลาหมอเทศแต่ก็ไม่ได้ผลเท่าที่ควร เพราะเมื่อถึงฤดูน้ำหลากท่วมบ่อปลาได้หลบหนีไปหมด ช่วงนี้ได้ใช้แรงงานผู้ต้องขังรับจ้างซ่อมที่ว่าการอำเภอตะกั่วป่า ได้ค่าแรงงานมา 10,000 บาทเศษ (หนึ่งหมื่นบาทเศษ) นายอำเภอได้นำเงินไปซื้อเครื่องพิมพ์ดีดให้เรือนจำ 1 เครื่อง ราคา 4.000 บาทเศษ (สี่พันบาทเศษ) ทางเรือนจำจึงได้มีเครื่องพิมพ์ใช้ราชการตั้งแต่นั้นมา

ต่อมาสมัย นายส่ง อำไพ พัศดีตรี ได้เปิดการฝึกวิชาชีพช่างไม้ขึ้น โดยทำ ตู้ โต๊ะ เก้าอี้ จำหน่าย และกรมฯ ได้สั่งให้เปิดร้านค้าสงเคราะห์ผู้ต้องขังขึ้นภายในเรือนจำ เดินบัญชีร้านค้าทำงบเดือนส่งกรมฯ ตามระเบียบ นอกจากนี้ไม่มีอะไร เพียงแต่ประคับประคองสิ่งที่ได้ดำเนินการอยู่แล้วให้คงสภาพอยู่ตลอดมา จนถึงสมัย นายอำนวย ส่งเจริญ สมัยนี้งานทุกด้านได้วิวัฒนาการรุดหน้าโดยเฉพาะการก่อสร้าง ได้รับงบประมาณก่อสร้างเรือนขังชาย 1 หลัง แต่ทางเรือนจำได้ใช้วัสดุที่เหลือและที่รื้อถอนจากของเก่ามาสร้างโรงงานฝึกวิชาชีพเพิ่มเติมได้อีก 1 หลัง ทั้งได้รับงบประมาณสร้างรั้วกำแพงเรือนจำฯ โดยก่ออิฐถือปูนต่อด้วยสังกะสีทั้ง 4 ด้าน แต่ทางเรือนจำฯ ก็ได้ใช้วัสดุที่เหลือนำไปสร้างที่ทำการได้ 1 หลัง ซึ่งใช้อยู่จนถึงปัจจุบัน ในด้านการหาผลประโยชน์ได้เบิกงานหลายสาขา เช่น ช่างไม้ ช่างจักสาน ช่างมุก ช่างทอพรมด้วยกาบมะพร้าว รับทำโต๊ะเก้าอี้นักเรียน ในการดำเนินงานได้ขอช่างมาจากเรือนจำฯ อื่น และส่งเจ้าหน้าที่ไปฝึกงาน ทั้งได้ขอแรงงานผู้ต้องขังจากเรือนจำอื่นจำนวนหลายครั้ง

ต่อมาสมัย นายอารี รอดเรืองเดช พัศดีโท ไดด้รับงบประมาณสร้างบ้านพักผู้ช่วยพัศดี 2 หลัง รับงบประมาณซ่อมบ้านพักพัศดี และบ้านพักผู้คุมอีก 8 หลัง ทั้งได้รับงบประมาณสร้างโรงฝึกวิชาชีพอีก 1 หลัง โรงครัว 1 หลัง ด้านการหาผลประโยชน์ดำเนินไปตามแนวเดิม

สมัย นายเสริม คำสีสังข์ พัศดีโท งานหาผลประโยชน์ดำเนินไปตามปกติด แต่ได้ซื้อพาหนะระยนต์กะบะ 6 ล้อ 1 คัน ด้วยเงินทุนผลประโยชน์ของเรือนจำ ฯ เอง จนมาถึงสมัย นายขจัด บัวกระจาย เจ้าหน้าที่ราชทัณฑ์โท ก็ดำเนินการต่อไป โดยจัดซื้อเครื่องทุ่นแรง เครื่องเลื่อยไม้ขนาด....แรงม้า จำนวน 1 เครื่อง เพื่อเป็นเครื่องมือในงานประเภทช่างไม้ ขยายกิจการงานจักสาน (หวาย) ให้เจริญก้าวหน้า จนถึงปี พ.ศ. 2520 นายเสริม นำนาผล เจ้าหน้าที่ราชทัณฑ์โท ได้ย้ายมาดำรงตำแหน่งต่อ ก็ได้ดำเนินการต่อไปอีก ขยายงานหาผลประโยชน์เพิ่มเติม เช่น ทำกระชุถ่าน ปลูกพื้ชผักสวนครัว ตลลอดจนซื้อเครื่องมือเครื่องใช้ประเภทเครื่องทุ่นแรง อีกหลายอย่างอาทิ เช่น เครื่องเลื่อยซอยไม้ขนาดเล็ก เครื่องจักตอกไม้ไผ่ทำกระชุถ่าน เครื่องกลึง เครื่องเจาะไม้ และซื้อรถยนต์ฮีโน่ 6 ล้อ อีก 1 คัน ด้วยเงินทุนผลประโยชน์ จนกระทั่งกรมฯ ได้ย้ายให้ไปรับราชการที่เรือนจำกลางนครศรีธรรมราช เมื่อวันที่ 29 ตุลาคม 2524

นายอุดม วันบันเทิง ย้ายมาดำรงตำแหน่งผู้บัญชาการเรือนจำฯ แทน

เรือนจำชั่วคราวตะโกลา ได้รับการประกาศเมื่อวันที่ วันที่ 29 มิถุนายน 2565 ราชกิจจานุเบกษา เล่มที่ 139 ตอนพิเศษ 152 ง หน้าที่ 56 ประกาศกระทรวงยุติธรรม เรื่อง กำหนนดอาณาเขตเรือนจำชั่วคราวตะโกลา สังกัดเรือนจำอำเภอตะกั่วป่า มีเนื้อที่ 253 ไร่ 1 งาน 12.32 ตารางวา

1. นายเสริม นำนาผล ตั้งแต่ 21 มกราคม 2520 - 29 ตุลาคม 2524
2. นายอุดม วันบันเทิง ตั้งแต่ 29 ตุลาคม 2524 - 15 ตุลาคม 2528
3. นายปรีชา เอื้ออารี ตั้งแต่ 15 ตุลาคม 2528 - 11 สิงหาคม 2531
4. นายประยูร มาลากาญจน์ ตั้งแต่ 11 สิงหาคม 2531 - 19 เมษายน 2535
5. นายชุตินันท์ เพ็ชรเจริญ ตั้งแต่ 29 เมษายน 2535 - 1 ตุลาคม 2538
6. นายสมพงษ์ อ๋องบุตร ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2538 - 1 กันยายน 2539
เรือนจำจังหวัดตะกั่วป่า
1. นายสมพงษ์ อ๋องบุตร ตั้งแต่ 2 กันยายน 2539 - 18 มกราคม 2542
2. นายชาตพล อาภาสัตย์ ตั้งแต่ 18 มกราคม 2542 - 1 ตุลาคม 2543
3. นายอัมเรศ ชีวังกูร ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2543 - 25 กรกฎาคม 2543
เรือนจำอำเภอตะกั่วป่า
1. นายอัมเรศ ชีวังกูร ตั้งแต่ 25 กรกฎาคม 2543 - 29 มกราคม 2544
2. นายปกรณ์ เพ็ญจันทร์ ตั้งแต่ 29 มกราคม 2544 - 1 ตุลาคม 2544
3. นายเอนก กาเล็ก ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2544 - 15 ตุลาคม 2545
4. นายพิพัฒน์ สำเภาน้อย ตั้งแต่ 15 ตุลาคม 2545 - 11 พฤษภาคม 2547
5. นางฑิฆัมพร วิเชียรเชื้อ ตั้งแต่ 11 พฤษภาคม 2547 - 26 พฤศจิกายน 2547
6. นายสุพจน์ หังสเนตร ตั้งแต่ 26 พฤศจิกายน 2547 - 31 ตุลาคม 2548
7. นายประวัติ แซมมณี ตั้งแต่ 31 ตุลาคม 2548 - 7 กุมภาพันธ์ 2551
8. นางสาวรัศมี กิตติมนัส ตั้งแต่ 7 กุมภาพันธ์ 2551 - 16 มีนาคม 2554
9. นายสมชัย หลีอาภรณ์ ตั้งแต่ 14 เมษายน 2554 - 30 กันยายน 2555
10. นายนพพร รัตนวัย ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2555 - 30 กันยายน 2557
11. นายทัตเทพ ชุมนุมมณี ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2557 - 9 ตุลาคม 2558
12. นายภักดี แก้วเนียม ตั้งแต่ 9 ตุลาคม 2558 - 30 กันยายน 2559
13. นายภัทรพงศ์ หมวกสกุล ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2559 - 30 กันยายน 2560
14. นางสุวิมล ไกรสูงเนิน ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2560 - 30 กันยายน 2561
15 นางสาวมาดี สุภาพผล ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2561 -

30 กันยายน 2562

16 นายอนุสรณ์ มณีแดง ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2562 -

30 กันยายน 2564

17 นายปริญญา ศรีธัญญแก้ว ตั้งแต่ 1 พฤศจิกายน 2564 -

30 กันยายน 2565

18 นายภูสิทธิ์ พรมวันรัตน์ รักษาการแทน ตั้งแต่ 1 ตุลาคม 2565 -

17 พฤษภาคม 2566

19 นายภูสิทธิ์ พรมวันรัตน์ ตั้งแต่ 18 พฤษภาคม 2565 -

7 พฤศจิกายน 2566

20 นายจรูญ นาคแก้ว รักษาราชการแทนตั้งแต่ 7 พฤศจิกายน 2565 -

29 กุมภาพันธฺ์ 2567

21 นายจรูญ นาคแก้ว ตั้งแต่ 1 มีนาคม 2567 -

28 พฤศจิกายน 2567

22 นายสุภณัฐ ยอดระบำ ตั้งแต่ 29 พฤศจิกายน 2567 -

1 มีนาคม 2569

23 นายณชัยพัสร์ พิทักษ์ธรรม ตั้งแต่ 2 มีนาคม 2569 -

ปัจจุบัน